La grande altura torna in Adriatico con due delle regate più importanti della stagione: la Cinquecento e la Ottanta, che quest’anno a causa dell'emergenza sanitaria condividono la partenza, in programma il 5 settembre da Caorle. La Cinquecento Trofeo Pellegrini è stata la prima regata italiana a svolgersi in coppia e dal 1974 rappresenta una delle prove più impegnative e tecniche della Penisola; molti dei grandi velisti italiani si sono cimentati sulla lunga rotta di 500 miglia che dal porto veneto si spinge senza scalo fino alle isole Tremiti per poi risalire l'Adriatico passando per Sansego. La seconda invece si svolge sul percorso di 80 miglia Caorle-Lignano-Pirano (Slovenia) e ritorno; anche quest'ultima è divisa nelle categorie Xdue e Xtutti.
Per gli iscritti a La Cinquecento il tempo da battere è di 67 ore 36 minuti e 34 secondi, stabilito nel 2008 dal Cookson 50 "Calipso IV" di Piero Paniccia e Chicco Capecci, mentre in equipaggio il record appartiene a "E1" di Aegydd Pengg che nel 2011 fermò di 53 ore 31 minuti e 3 secondi. Quest'anno tra i favoriti in equipaggio c'è "Wy Of Line", veloce scafo di 27 metri due volte vincitore della Barcolana. Più aperta invece la gara in doppio in cui, tra gli altri, si sfidano Nicola Borgatello e Silvio Sambo a bordo di "Demon-X", "Black Angel" di Paolo Striuli e Marco Tapetto, "Gecko" di Massimo Juris e Enrico Maccaferri, e "Tasmania" di Antonio Di Chiara e Walter Svetina. Ne La Ottanta occhi puntati su "Anywave Safilens" di Alberto Leghissa, in gara nella categoria XTutti, mentre in coppia tra i favoriti ci sono “Sonia” di Gianluca Celeprin e Enrico Stievano, “Cala Rossa” di Fabio Tesser e Stefano Messina, “Hauraki” di Mauro e Giovanni Trevisan e “Vola Vola Endeavour” di Riccardo De Roia e Stefano Novello.
L'organizzazione del Circolo Nautico Porto Santa Margheria ha fatto sì che le barche più piccole siano ospitate nel porto peschereccio, nel cuore della città, così da poter essere ammirate da spettatori e turisti, mentre quelle con maggior pescaggio sono ormeggiate nella Darsena dell'Orologio. Prima della partenza, la sera di venerdì 4 settembre, è in programma la “Sardee in grea”, una gara culinaria lungo il molo del porto con protagonista le sardine alla griglia.
