Salpa il 27 maggio la Cinquecento, regata d'altura tra le più impegnative dell'Adriatico. Nata nel 1974 per equipaggi in doppio e dal 1995 aperta anche agli equipaggi, è insieme alla “Roma per Due” e alla “Palermo Montecarlo” tra le prove più difficili (Coefficiente difficoltà 3.0) del Campione Italiano Offshore. Il percorso della gara è quello consueto che si snoda tra Caorle, Sansego (Croazia), isole Tremiti, di nuovo Sansego e quindi Caorle, circa 500 miglia a cui sono ammesse le imbarcazioni stazzate Orc, Irc e multiscafi Mocra.
Alla regata, organizzata dal circolo Nautico Porto Santa Margherita, quest'anno partecipano 30 imbarcazioni, delle quali 19 nella categoria "X 2" e 11 in "Equipaggio". Tra gli habitué schierati al via ci sono il Grand Soleil 45S "Wanderlust" di Furio Gelletti, il Pogo 30 "Angelo" di Federico d’Amico, il Queen 34 "Nereide" di Igli Salviato e l’imbarcazione di casa, l'Imx-38 "Black Ange" di Paolo Striuli e Paolo Cavezzan. Presenti anche il Class 40 "Boxx" dei fratelli sloveni Aljaz e Andraz Jadek e il Mini 650 di "Antigua" di Franco Deganutti, lo scafo più piccolo della flotta. Nella categoria X Tutti ci sono i vincitori assoluti del 2017 il Vismara 45 "Margherita" di Piero Burello, il Proto "Super Atax "di Marco Bertozzi e l'Nm43 "Il Moro di Venezia XXVII" di Alessandro Narduzzi. Per i team che ambiscono a stabilire il nuvo record della regata il tempo di riferimento è di 67 ore 36 minuti e 34 secondi, stabilito nel 2008
dal Cookson 50 "Calipso IV" al comando di Piero Paniccia e Chicco Capecci.